История компании началась в 1991 году, когда группа выпускников МХТИ занялась организацией парка аттракционов в московском парке имени Горького. Тогда же был налажен контакт с руководством крупного итальянского производителя одежды SIMA, первая партия товара была поставлена россиянам «под честное слово», и в 1992 году в Петровском пассаже было открыто три магазина под марками SIMA: Nani Bon, Guinco и Fiume. В 1993 году в том же пассаже появилась галерея бутиков, тогда же появилось нынешнее название компании.

В 2001 году, перед зимней Олимпиадой в Солт-Лейк-Сити, Bosco di Ciliegi стала официальным партнёром олимпийской сборной России, тогда же был запущен собственный бренд спортивной одежды Bosco Sport. Bosco Sport был официальным экипировщиком сборной России на Олимпийских играх в Лондоне, Ванкувере, Пекине, Турине, Афинах и Солт-Лейк Сити. С 2009 года Bosco di Ciliegi является также официальным экипировщиком украинской олимпийской сборной. С октября 2009 года компания и её торговая марка Bosco Sport стали Генеральным партнером зимних Олимпийских и Паралимпийских игр 2014 года в городе Сочи. В 2011 году компания заключила спонсорский контракт на восемь лет с олимпийской сборной Испании.

В 2004 году Bosco di Ciliegi примерно за $100 млн приобрела контрольный пакет ОАО «Торговый дом ГУМ».